• Acide citrique Anhydre

Acide citrique

L'acide citrique est un acide tricarboxylique α-hydroxylé présent en abondance dans le citron, d'où son nom. Il s'agit d'un acide faible qui joue un rôle important en biochimie comme métabolite du cycle de Krebs, une voie métabolique majeure chez tous les organismes aérobies.

Plus d'un million de tonnes d'acide citrique sont produites industriellement chaque année. Il est largement utilisé comme exhausteur de goût, comme régulateur alimentaire de pH et comme chélateur.

Propriétés

L'acide citrique a été isolé pour la première fois en 1784 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele à partir de jus de citron. Il peut exister sous forme anhydre ou monohydratée. La forme anhydre cristallise dans l'eau chaude tandis que le monohydrate se forme par cristallisation à partir d'une solution aqueuse froide. Le monohydrate peut être converti en forme anhydre à environ 78 °C. L'acide citrique est également soluble dans l'éthanol anhydre à raison de 76 parties d'acide citrique pour 100 parties d'éthanol à 15 °C. Il se décompose au-dessus de 175 °C en libérant du dioxyde de carbone CO2, de l'eau H2O et les acides aconitique, citraconique et itaconique. Son oxydation avec des oxydants tels que des peroxydes, des hypochlorites, des persulfates, des permanganates, des periodates, des chromates, le dioxyde de manganèse et l'acide nitrique, produit de l'acide acétonedicarboxylique, de l'acide oxalique, du dioxyde de carbone et de l'eau.

L'acide citrique est un acide tricarboxylique dont les pK à 25 °C valent 5,21, 4,28 et 2,92. Le pKa du groupe hydroxyle a été mesure par spectroscopie RMN au 13C à 14,4. Le diagramme de spéciation montrent que les solutions d'acide citrique sont des solutions tampon à pH compris entre 2 et 8. Il existe des tables de valeurs publiées à cet effet[15]. Dans les systèmes biologiques, à pH voisin de 7, les deux espèces présentes sont l'ion citrate et l'ion citrate mono-hydrogène.

Le pH d'une solution aqueuse d'acide citrique à 1 mmol⋅L-1 est d'environ 3,2. Le pH des jus de fruits tels que les jus d'orange et les jus de citron dépendent de la concentration en acide citrique : le pH diminue lorsque la concentration en acide augmente, et augmente lorsque la concentration en acide diminue.

Les sels d'acide citrique peuvent être préparés en ajustant avec précision le pH avant cristallisation du composé, comme c'est par exemple le cas du citrate de sodium.

L'ion citrate forme des complexes avec les cations métalliques. La constante de stabilité (en) de ces complexes est élevée en raison de l'effet de chélation. L'ion citrate forme par conséquent des complexes même avec les cations de métaux alcalins. Cependant, lorsqu'un chélate est formé avec les trois groupes carboxylate, les cycles du chélate comptent sept et huit atomes, ce qui les rend thermodynamiquement moins stables que des chélates plus petits. Par conséquent, lorsque le groupe hydroxyle est déprotoné, il forme un chélate plus stable avec un cycle de seulement cinq atomes, comme c'est le cas du citrate d'ammonium ferrique (NH4)5Fe(C6H4O7)2·2H2O.

Abondance naturelle et production industrielle

 

L'acide citrique est présent significativement dans une grande variété de fruits et de légumes, notamment dans les agrumes. La concentration en acide citrique dans le citron et la lime (citron vert) est particulièrement élevée, et peut atteindre 8 % de la masse sèche de ces fruits, soit environ 47 g·L-1 dans leur jus. La concentration d'acide citrique dans les agrumes varie typiquement de 50 mmol·L-1 dans les oranges à 300 mmol·L-1 dans les citrons et les limes. Ces concentrations varient selon les cultivars et les conditions dans lesquelles les fruits sont cultivés.

La production industrielle de l'acide citrique a commencé en Italie dans les années 1890. Le jus de fruits y était traité avec de la chaux éteinte (hydroxyde de calcium Ca(OH)2) afin de précipiter le citrate de calcium (en), puis ce dernier était traité à l'aide d'une solution diluée d'acide sulfurique H2SO4 pour redonner l'acide citrique. En 1917, le chimiste américain James Currie découvrit que certaines souches d'aspergille noire pouvaient produire efficacement l'acide citrique, et la firme pharmaceutique Pfizer commença la production industrielle en utilisant cette méthode deux années plus tard, suivie par la société Citrique Belge (en) en 1929.

Dans ce mode de production, qui demeure encore aujourd'hui la principale voie de production industrielle de l'acide citrique, les moisissures sont cultivées sur un substrat contenant du saccharose ou du glucose. La source de glucides est généralement un sous-produit de l'industrie agroalimentaire riche en sucres. La moisissure est ensuite filtrée de la solution produite, et l'acide citrique est isolé de la même façon qu'à partir du jus de citron : par précipitation avec de l'hydroxyde de calcium (chaux éteinte) sous forme de citrate de calcium, qui redonne l'acide citrique par traitement sous acide sulfurique dilué.

La production mondiale d'acide citrique s'élevait en 2007 à environ 1 600 000 t. Plus de 50 % de ce volume était produit en Chine, et plus de 50 % était utilisé comme régulateur de pH pour les boissons, 20 % pour d'autres applications alimentaires, 20 % dans les détergents et 10 % pour des applications diverses telles que dans les cosmétiques, la pharmacie et l'industrie chimique.

Utilisations

Alimentation

  • L'acide citrique est un additif alimentaire (numéro E330) préparé industriellement par fermentation fongique et utilisé dans l'industrie alimentaire comme acidifiant (soda), correcteur d’acidité, agent de levuration, dans la composition d'arôme (Numéro FEMA/GRAS 2306).
  • E330 est biosynthétisé par des micro-organismes (moisissures comme Aspergillus niger) cultivés sur un substrat contenant habituellement de la mélasse et/ou du glucose. Les micro-organismes peuvent avoir été modifiés génétiquement pour augmenter le rendement. Le glucose peut être produit à partir de l'amidon de maïs, et donc être lui aussi d'origine transgénique. L'utilisation éventuelle du maïs transgénique dans la fabrication de l'additif alimentaire E330 sans être signalé sur le produit final a été révélée dans le film documentaire Food, Inc..
  • boissons gazeuses sous forme de citrate de magnésium Mg3(C6H5O7)2, 4H2O.

Médecine

  • Produits cosmétiques et pharmaceutiques.
  • Le citrate se lie au calcium sanguin, ce dernier étant nécessaire, entre autres, à la coagulation sanguine. Ceci est à l'origine de ses propriétés anticoagulantes, employées en laboratoire et pour la conservation des produits sanguins.
  • Le citrate est utilisé en épuration extra-rénale continue en tant qu'anticoagulant régionale dans le circuit d'épuration et surtout le filtre.Cette propriété est basée sur la chélation du calcium ionisé et rend nécessaire d'administrer du calcium en supplément.
  • Le citrate est aussi utilisé sous forme de citrate de potassium ou de sodium pour l’alcalinisation des urines et la préventions des calculs urinaires, en particulier en cas d'hypocitraturie où leur utilisation réduit le risque de récidive de lithiases calciques en inhibant la croissance des calculs d'oxalate de calcium et de phosphate de calcium. Toutefois, du fait de ses effets secondaires, ce traitement n'est que peu toléré sur le long terme et on lui préfère souvent l’absorption de deux verres de jus d'orange par jour.

Autres

  • réduction de la rouille ;
  • en maçonnerie, en additif au ciment prompt quand on a besoin de ralentir la prise de celui-ci, en particulier par journée chaude où la prise peut être pratiquement instantanée (voir documentation technique Vicat, produit Tempo) ;
  • fabrication de pâte à modeler artisanale ;
  • fongicide, bactéricide, anti-algues (lutte contre les lichens) ;
  • complexant du fer dans les vins pour retarder la casse ferrique ;
  • nettoyant pour détartrer les cafetières ;
  • utilisation comme bain d'arrêt en photographie argentique ;
  • pour diluer l’héroïne (réduction des risques d'infection) ;
  • Citrates organiques (p.ex. citrate / acétylcitrate de triéthyle / tributyle) : plastifiants sûrs, à profil de toxicité favorable, pour les matières plastiques ;
  • nettoyant pour circuits de refroidissement en mécanique automobile
       Référence Wikipédia

 

 
Détail
Forme: Poudre
Format: 3.5 kg
Origine: Organique

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Acide citrique Anhydre

  • Modèle: MP104-3 (3,5 kg)
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